ลิเวอร์พูลจะได้เล่นในบ้านเจอกับบอร์นมัธ ส่วนแมนเชสเตอร์ ซิตี้ งานเบาเล่นในถิ่นตัวเองปะทะแบรดฟอร์ด ซิตี้ ในรอบก่อนรองชนะเลิศ คาราบาว คัพ
ฝ่ายจัดการแข่งขันฟุตบอล คาราบาว คัพ อังกฤษ 2026-27 ทำการจับสลากประกบคู่รอบก่อนรองชนะเลิศ หลังจบแมตช์รอบสี่คู่ระหว่าง 2 ทีมจากพรีเมียร์ลีกอย่างลิเวอร์พูล-เชลซี เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม
ผลปรากฏว่าลิเวอร์พูลที่ชนะจุดโทษเชลซีมาได้ จะได้เล่นในบ้านเจอทีมพรีเมียร์ลีกอีกรายอย่างบอร์นมัธ ขณะที่แชมป์เก่าแมนเชสเตอร์ ซิตี้ จากพรีเมียร์ลีก งานเบาได้เล่นในบ้านเจอแบรดฟอร์ด ซิตี้ จากลีก วัน
อีกคู่ที่ทีมพรีเมียร์ลีกเจอกันเอง คริสตัล พาเลซ ได้เล่นในบ้านปะทะซันเดอร์แลนด์ ขณะที่ฟลีตวูด ทาวน์ จากลีก ทู จะรอเจอผู้ชนะแมตช์ระหว่าง 2 ทีมพรีเมียร์ลีก เอฟเวอร์ตัน-นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด โดยรอบนี้จะแข่งขันตรงกับสัปดาห์วันที่ 14 ธันวาคม
